Бомбикол

Бомбикол
Общие
Систематическое наименование	​(10E,12Z)​-​гексадека-​10,12-​диен-​1-​ол
Традиционные названия	Бомбикол
Хим. формула	C16H30O
Физические свойства
Молярная масса	238.41 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	765-17-3
PubChem	445128
SMILES	OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC
InChI	InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+ CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N
ChEBI	41200
ChemSpider	392860
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бомбикол — феромон (половой аттрактант) тутового шелкопряда Bombyx mori и павлиноглазок Antheraea polyphemus. Выделяется самками насекомых и привлекает самцов в чрезвычайно низких концентрациях.

Бомбикол был идентифицирован как феромон Адольфом Бутенандтом в 1959 г., а его структура установлена в 1961 г.^[1] Бомбикол стал первым идентифицированным феромоном.

Чувствительность самцов тутового шелкопряда к бомбиколу чрезвычайно высока: поведенческая реакция на этот аттрактант наблюдается уже при концентрации бомбикола в 3 000 молекул на 1 мл воздуха (при скорости воздушного потока 57 см/сек). Рецепторами бомбикола являются обонятельные нейроны, локализованные на парных усиках самцов шелкопряда, по ~ 17 000 нейронов на антенну^[2].

Механизм восприятия

Бомбикол проникает в лимфу через поры в кутикуле сенсилл антенн самцов, где образует комплекс со специфичным бомбикол-связывающим белком — BmorPBP (сокр. англ. Bombix mori Pheromone-Binging Proteine), в этом комплексе бомбикол защищен от действия разрушающих его ферментов. Комплекс диффундирует к дендритной мембране обонятельного нейрона, где связывается с отрицательно заряженными участками мембраны. Такое связывание приводит к конформационным изменениям белковой части: C-конец субъединицы BmorPBP^A приобретает конформацию α-спирали, которая занимает полость бомбикол-связывающего сайта субъединицы BmorPBP^B, вытесняя туда бомбикол, который связывается с ольфакторным рецептором мембраны обонятельного нейрона BmOR-1 (англ. Bombicol Olfactory Receptor), взаимодействующим, в свою очередь, с сигнальным G-белком, вызывающим генерацию нервного импульса^[3].

Примечания

1. ↑ Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol (нем.) // Hoppe-Seylers Zeitschrift für Pysiologische Chemie  (англ.) (рус. : magazin. — 1961. — Bd. 324. — S. 71.
2. ↑ Karl-Ernst Kaissling. The Sensitivity of the Insect Nose: The Example of the Bombix Mori // Biologically Inspired Signal Processing for Chemical Sensing (ed. Agustín Gutiérrez, Santiago Marco), Studies in Computational Intelligence, Vol. 188 (2009), ISBN 978-3-642-00175-8 pp. 45-52.  (неопр.) Дата обращения: 2 октября 2017. Архивировано 15 января 2014 года.
3. ↑ Schulz, Stefan. The chemistry of pheromones and other semiochemicals (англ.). — Springer, 2005. — P. 1—36. — ISBN 9783540213086.

Эта страница в последний раз была отредактирована 26 марта 2023 в 22:38.