| Аллиловый спирт | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C3H6O | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 58.08 г/моль | ||
| Плотность | 0.854 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 26,63 мН/м[4], 25,3 мН/м[4], 23,06 мН/м[4] и 20,79 мН/м[4] | ||
| Динамическая вязкость | 1,218 мПа·с[5], 0,759 мПа·с[5] и 0,505 мПа·с[5] | ||
| Энергия ионизации | 1,5E−18 Дж[6] и 1,5E−18 Дж[7] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −129 °C | ||
| • кипения | 97 °C | ||
| • вспышки | 21 °C | ||
| • самовоспламенения | 378 °C[1][2] и 375 °C[3] | ||
| Пределы взрываемости | 2,5 об.%[6][2][…] | ||
| Давление пара | 2266,48 Па[6], 23,9 гПа[3], 3,14 кПа[2], 44,1 гПа[3], 77,7 гПа[3] и 132 гПа[3] | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 15,5[8] | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | смешивается | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1.4133 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 1,6 ± 0,08 Д[9] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 107-18-6 | ||
| PubChem | 7858 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-470-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | BA5075000 | ||
| ChEBI | 16605 | ||
| Номер ООН | 1098 | ||
| ChemSpider | 13872989 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Физические свойства
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)
Химические свойства
Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[10]
Получение
- Гидролизом аллилхлорида.
- Изомеризацией оксида пропилена.
- Дегидрированием 1-пропанола.
- Реакцией глицерина с муравьиной кислотой[11].
- «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.
Применение
Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.
Токсикология и безопасность
Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.
Примечания
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 4 5 GESTIS database
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
- ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25
Эта страница в последний раз была отредактирована 18 июня 2020 в 00:20.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.