Альфа-аманитин

Альфа-аманитин

Общие
Хим. формула	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S
Физические свойства
Молярная масса	918,971 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	23109-05-9
PubChem	9543442
Рег. номер EINECS	245-432-2
SMILES	CCC(C)C1C(=O)NCC(=O)NC2CS(=O)C3=C(CC(C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)C(NC(=O)C4CC(CN4C(=O)C(NC2=O)CC(=O)N)O)C(C)C(CO)O)C5=C(N3)C=C(C=C5)O
InChI	InChI=1S/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16-,17-,19+,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1 CIORWBWIBBPXCG-SXZCQOKQSA-N
ChEBI	37415
ChemSpider	7822405
Безопасность
Токсичность	Смертельно ядовит, СДЯВ.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

α-Аманитин — циклический пептид, состоящий из восьми остатков аминокислот. Наиболее ядовитый из аматоксинов^{[источник не указан 3629 дней]} — токсинов, содержащихся во многих видах грибов, относящихся к роду Amanita, например в бледной поганке, являясь её главным отравляющим веществом . Также обнаруживается в грибах видов Galerina marginata и Conocybe filaris. ЛД₅₀ α-аманитина при пищевом отравлении составляет приблизительно 0,1 мг/кг.

Токсическое действие

Альфа-аманитин обладает необычно сильным сродством к ферменту РНК-полимеразе II. РНК-полимераза I нечувствительна к нему, а РНК-полимераза III чувствительна слабо. Попадая в клетку, аманитин связывает этот фермент, блокируя его работу, что, в свою очередь, приводит к прекращению синтеза белков и к разрушению клетки (цитолизу). В человеческом организме при отравлении больше всего страдают клетки печени и почек.

Симптомы отравления

Симптомы редко проявляются ранее, чем через 10 часов после попадания аманитина в организм. Часто существенные изменения в состоянии пострадавшего проявляются через сутки после отравления. Эта задержка затрудняет диагностику и тем самым делает отравление аманитином особо опасным, так как на момент появления симптомов промывание желудка уже не может помочь.

Отравление проявляется в виде поноса и судорог, которые, впрочем, быстро проходят, создавая видимость выздоровления. На 4-5 сутки токсин вызывает существенные повреждения почек и печени, приводящие с течением времени к полной потере их работоспособности. Смерть обычно наступает примерно спустя неделю после попадания яда в организм.

Около 15 % отравленных умирают через 10 дней, последовательно получая почечную недостаточность, дисфункцию печени, гепатическую энцефалопатию и легочную недостаточность. Выжившие страдают от серьёзных повреждений печени и почек, зачастую требуется трансплантация.

Диагноз отравления аманитином затруднен. Он основывается на описанных клинических симптомах и на анализе наличия аманитина в моче (этот анализ наиболее эффективен в течение 48 часов после попадания аманитина в организм).

Лечение в основном поддерживающее (активированный уголь, переливания), также могут применяться различные препараты на основе пенициллина или цефалоспорина, подавляющие действие аматоксинов (внутривенно) - Silibinin. В случаях серьёзного отравления может помочь срочная трансплантация печени.

В 2023 году было установлено, что специфическим антидотом к главному токсину бледной поганки, α-аманитину, является флюоресцентный краситель индоцианин зелёный, используемый также в медицинской диагностике в качестве маркера оценки кровоснабжения тканей и органов.

Ссылки

B. Meinecke and S. Meinecke-Tillmann (1993) Journal of Reproduction and Fertility 98:195-201 [1]
D. Michelot and R. Labia (1988) Drug Metabol Drug Interact 6:265-74. [2]
A. Mas (2005) Mushrooms Journal of Hepatology 42:166-169 [3]
Benjamin D. R. Amatoxin syndrome (неопр.). — С. 198—214. in: Mushrooms: poisons and panaceas — a handbook for naturalists, mycologists and physicians (англ.). — New York: WH Freeman and Company, 1995.